3339-73-9 3-Phthalimidopropionic acid

1.1;2.1 1. Fa'asologa o le phthalic anhydride alanine: Fa'aopopo le 100g (1.12mol) o le alanine i se fagu 1000mL tolu-ua, 170g (1.15mol) o le phthalic anhydride, 5g o le triethylamine ma le 650mL o le vai e fa'afefeteina i le toluene. i le taimi o le tali, o le tali na faia seia oo ina leai se vai pa'ū, o le vevela na tuʻu i lalo i le 20 ° C, o le vevela na tausia mo le 2 itula, suction filtration, faamama keke tao mago 240.2 g o le phthalic anhydride alanin, HPLC mama 99.1%, maua mai 97.7%.
I-16.1 Fa'asologa o le 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic acid I totonu o se fagu lapotopoto pito i lalo e 3-L 4-ua ua fa'amama ma tausia i se ea lemu o nitrogen, na tuʻuina se vaifofo o le 3-aminopropanoic acid (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) ma le 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) i le acetic acid. (1,200 mL).Ona sosoo ai lea ma le faʻaopoopoina o le potassium acetate (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) i le tele o vaega i le 0 °C.O le fofo na maua na faʻafefe mo le 3 h i le 80 °C i totonu o se taele suauu.O le fa'afefiloi na maua sa fa'atumauina i lalo ole vacuum.O le tali na tineia e ala i le faʻaopopoina o le 150 ml vai.Na aoina mai mea malo e ala i le faamamaina.O le mea lea na maua ai le 40 g (81%) o le 3-(l,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) propanoic acid e pei o se paʻepaʻe paʻepaʻe.R/.0.15 (i le ethyl acetate:petroleum ether = 1 : 1)
O se fa'afefiloi o le β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), phthalic anhydride (8.7 g, 0.059 mol), ma le DMF (20 mL) sa fa'afefeteina i lalo o le fa'aosoina mo le 3 itula.O le fa'afefiloi na maua na fa'amalieina i le vevela o le potu, sasaa i totonu o le vai aisa (~ 100 mL), ona fa'amama lea i le suction.O le keke faamama na fufulu faasolosolo i le vai (15 mL × 3), ava malosi (3 mL × 3), ma le eter (10 mL × 2), ona faʻamagoina lea i le vacuo e maua ai le 2e (9.9 g, 80%) o se paʻepaʻe. mautu.
137.6 Laasaga 6: O se faʻafefiloi o le isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) ma le 3-aminopropanoic acid (12 g, 135 mmol) sa faʻafefeteina i le 170 ° C mo le 6h.Va'ai le Ata 2. I le mae'a ai o le tali, sa fa'afefeteina le paluga i le vai ma aveese mai i le DCM (100 mL x 3).Na fa'amamago i luga o le sodium sulfate le fa'afefiloi, ma fa'atumauina i lalo o le fa'aitiitia o le mamafa e tu'uina atu ai le 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) propanoic acid 137g (20 g, 69%) o se pa'epa'e.
3-Phthalimidopropanoic acid (4) O se paluga o le phthalic anhydride (0.32 g, 2.2 mmol) ma le b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) sa fa'avevela i totonu o se fagu matala i le 150˚C mo le 2 itula.A mae'a ona fa'alili i le rt, fa'aopoopo le H2O (5 mL) ma maua mai le fa'afefiloiga tali ile CH2Cl2 (2 X 20 mL).Na fa'amamago le vaega fa'alenatura i luga o le Na2SO4, fa'amama ma fa'atumauina e tu'uina atu ai se pa'epa'e (0.3 g) i le 62% fua;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.O le oloa na faʻaaogaina i le isi laasaga e aunoa ma se faʻamamaina atili.