57561-39-4 N-Boc-N-methyl-aminoethanol

I se vaifofo o le 2- (methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) i le CH2Cl2 (20 ml) na faʻaopoopoina Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol), sosoo ai ma le faʻaosoina i le vevela o le potu mo le 1 itula.O le vaifofo tali na maua mai i le vai ma le CH2Cl2.O le vaega fa'aola na maua na fa'amago i luga o le MgSO4 ma fa'amama.Ona fa'atumauina lea o le filtrate i le vacuo e maua ai le mea fa'apipi'i (su'u lanu, quantitative);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);alaleo mamafa m/e (faiga malosi) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Faataitaiga 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenyl)-N3 -(2-methoxyphenyl)malonamid (96);Laasaga 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) I se vaifofo o le 2-(methylamino)ethanol (5.0 g, 67 mmol) i totonu O le THF (50 ml) i le RT na faʻaopoopoina Boc2O (15.7 g, 72 mmol) ma o le faʻafefiloi o tali na faʻaosoina ile RT mo 4 itula.O le fa'afefiloiga tali sa fa'atumauina i le mago ma o le fa'aigoa fa'aigoa 97 sa fa'aoga sa'o i le isi laasaga e aunoa ma se fa'amamāina fa'aopoopo (11.74 g, 100% fua).MS (m/z): 176.2 (M+H).
Sauniuniga o le l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161)Laasaga 1 : Fa'asologa o le t-butyl2- hydroxyethylmethylcarbamate;I se vaifofo o le 2- (methylamino) ethanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) i le CH2Cl2 (20 ml) na faʻaopoopoina BoC2O (1.48 g, 6.79 mmol), sosoo ai ma le faʻaosoina i le vevela o le potu mo le 1 itula.O le vaifofo tali na maua mai i le vai ma le CH2Cl2.O le vaega fa'aola na maua na fa'amago i luga o le MgSO4 ma fa'amama.Ona, o le filtrate na faʻatumauina i le vacuo e maua ai le mea faʻapipiʻi (suauu lanu, quantitative);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);alaleo mamafa m/e (faiga malosi) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino) ethanol (90.1 g, 1.2 mol) na solo i le 1.2 L o le methylene chloride, ma BoC2O (218 g, 1 mol) na faʻaopoopo malie i ai aʻo faʻafefe i le 00C, sosoo ai ma le vevela o le potu mo 3 itula.O le fa'afefiloiga tali sa fufulu fa'asolosolo i le 700 mL o se vaifofo vai o le ammonium chloride tumu, ma le 300 mL o le vai.O le paluga fufulu na faʻamaʻaina i le faʻaaogaina o le sodium sulfate anhydrous ma faʻapipiʻi i lalo o se faʻaititia o le mamafa, e maua ai le faʻaogaina (a) (175 g, 1 mol, 100%) o se suauu e leai se lanu.TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc in Hex) va'aia ma le Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H).
90.1 g (1.2 mol) o le 2-(methylamino)ethanol na solo i le 1.2 L o le methylene chloride, 218 g (1 mol) o le Boc2O na faʻaopoopo malie i ai aʻo faʻaosoina le vaifofo i le 0C, ma o le vaifofo na maua na faʻafefe i le. vevela potu mo le 3 itula.O le paluga tali sa fufulu faasolosolo i le 700 mL o le vai o le ammonium chloride solution ma le 300 mL o le vai, fa'amama i le fa'aaogaina o le sodium sulfate, ona fa'atumauina lea i lalo o le fa'aitiitia o le mamafa ina ia maua ai le 175 g (1 mol) o se suau'u achromic e puipuia e le Vaega Boc (fua: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0.514 mol) o le tuufaatasiga na maua na solo i le 1.5 L o tetrahydrofuran, 88.0 g (539 mol) o le N- hydroxyphthalimide ma le 141 g (0.539 mol) o le triphenylphosphine na faaopoopo i ai, 106 mL (0.539 mol) o le diisopropyl azodicarboxylate na faʻaopoopo malie i ai aʻo faʻaosoina le vaifofo na maua i le 0C, ma o le vaifofo na maua na faʻaosoina mo le 3 itula ao siitia le vevela iina. i le vevela potu.A maeʻa le faʻapipiʻiina o le faʻafefiloi o tali i lalo o le faʻaitiitia o le mamafa, na faʻaopoopoina i ai le 600 mL o le isopropylether, o le vaifofo na maua na faʻaosoina i le 0C mo le 1 itula, ma faʻamama le paʻepaʻe paʻepaʻe triphenylphosphine oxide.Na fufulu le malo i le 200 mL o le isopropylether fa'alili i le 0C ma fa'aputuina i le filtrate muamua, ma o le filtrate na maua na fa'atumauina i lalo o le fa'aitiitia o le mamafa e maua ai le 198 g o le fa'afefiloi o le Compound XX ma le diisopropyl hydrazodicarboxylate i se fua fa'afefiloi o le 10 i le 15% (fua: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d. , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J= 16.2 Hz, 9H)